Shakespeare írói válságban szenved, de muszáj írnia, mert pénzre van szüksége. Egy színháztulajdonos felbéreli, hogy írjon vígjátékot. Ezzel párhuzamosan megismerünk egy előkelő ifjú hölgyet, Viola de Lessepset, aki a színház és a költészet szerelmese. Shakespeare darabjából még szinte semmi nincs meg, de máris meghallgatások vannak a szerepekre, Viola pedig fiúnak öltözve, Thomas Kent néven elmegy a meghallgatásra. Itt lenyűgözi Shakespeare-t színészi tehetségével, aki kikutatja, hol lakik, majd utánamegy, hogy meggyőzze, vállalja Rómeó szerepét. Itt éppen egy bálba csöppen, ahol Viola női valójában is lenyűgözi a férfit, akinek fogalma sincs, hogy a színész és a szép kisasszony egy és ugyanaz. A próbák elkezdődnek, és Shakespeare Viola iránti szerelmétől inspirálva írja a darabot, amely párhuzamosan készül a produkcióval. Nem kell sok idő hozzá, hogy rájöjjön, Thomas Kent valójában Viola, és szenvedélyes szerelmi viszony kezdődik közöttük, amelynek boldogságát beárnyékolja, hogy Violát férjhez akarják adni egy nemes úrhoz, Lord Wessexhez…

„Az ok, ami miatt a Szerelmes Shakespeare-t az irodalommal foglalkozó kutatók és kritikusok is élvezetesnek találják, nem más, mint hogy a narratíva nagyon öntudatosan játszik el azokkal az életrajzi fantáziákkal, amelyek az idők során Shakespeare köré épültek.” (Adam Hooks)